Родился в Москве, в 1960 году. В 1975 году поступил в Музыкальное училище имени Гнесиных по классу фортепиано. С тринадцати лет посещал неофициальные кружки по изучению иврита и иудаизма, а с 1976 года Эскин сам преподавал и принимал активное участие в сионистской деятельности, что приводило его неоднократно к столкновению с властями.
В 1979 году он репатриировался в Израиль, где проживает по сей день. В первой половине восьмидесятых годов он активно занимался лоббированием израильских интересов в Вашингтоне. С 1986 года по 1994-й работал в системе борьбы против терроризма.
В Израиле Эскин известен как последовательный приверженец территориальной целостности Израиля, а также как пишущий на иврите, на русском и на английском публицист. Он автор четырех книг и тысяч статей на трех языках. Помимо политологической тематики он пишет и выступает как эксперт по теологии и каббале.
Начиная с 1990 года Эскин частый гость в России и убежденный сторонник ее позиции против героизации нацизма на Украине и в Прибалтике, а также — российских антитеррористических действий на Северном Кавказе и в Сирии.
